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和曹炎忠率领本营练勇去抄太平军的后路左翼，又交代黄曹二将务必要用掷弹筒炸乱太平军的辎重队，逼迫太平军放弃辎重直接进城。
两个营的吴军练勇迂回到了太平军的进城道路左翼后，激战迅速打响，凭借着事前修建的大量单兵掩体，太平军士兵躲在工事后拼命开枪，不过吴军练勇切断他们进城道路的机会。而吴军练勇则顶着枪林弹雨尽量靠近，在付出了不小的死伤后终于还是推进到了预定阵地，然后立即用轻便掷弹筒轰击太平军的辎重队，炮弹爆炸间，太平军一些辎重车受到破坏无法继续前进，许多拉车的毛驴骡子也受惊乱窜，失去控制冲乱了车流，辎重车东倒西歪，严重影响了车辆进城的速度。
与此同时，周立春那边也开始了撤退行动，在辎重已经大部遗失在闸北营地的情况下，轻装简行的周立春军还撤退速度飞快，比太平军主力速度更快的撤回到了上海大东门旁，清军方面全力追杀，虽遭到了全部装备卡宾枪的周立春军殿后精锐全力拦截，没能一举击溃周立春军，却也靠着迂回包抄冲击侧翼，刷到不少人头捞得不少斩获，也给周立春军又制造了不少伤亡。
这个时候，吴军方面也开始暴露一些内部问题，第一就是攻坚能力不足，没有可靠手段破坏太平军事前修筑的单兵掩体，没办法迅速摧毁太平军的防御阵地，也就没办法彻底切断太平军的进城道路，同时还在太平军的防御阵地面前伤亡不小。第二则是体力问题，在海上被风浪摧残了十来天时间，好不容易登上陆地后又接连作战，士卒平时的营养再好，这会也已经是筋疲力竭体力下降严重，攻势已经远不及平时那么猛烈。
第三就是兵力数量问题，接二连三的激战恶战下来，名誉上有六个营的吴军练勇现在实际上已经只剩下了两千四百多人，伤亡最惨的邓嗣源部留守营地没来参战，孟驲的炮营要保护火炮无法投入作战，吴超越手里实际上已经只有四个不满编的营队可以投入作战，所以吴超越即便明知道有希望彻底切断太平军的进城道路，也再不敢不惜代价的发起全力猛攻。
也正因为这些客观条件的存在，数量约七千左右的太平军主力终于还是有超过六千人顺利撤进一里外的上海城内，同时还把大部分的辎重粮草和火炮也带进了城里，吴军练勇伤亡不小，却没能完成阻止太平军转移辎重粮草的任务。
在望远镜里看到这些情况，自家人知道自家事的吴超越明白吴军练勇是到了强弩之末，所以吴超越也没责怪黄大傻和曹炎忠的作战不力，太平军主力才刚撤过护城河，吴超越就已经下令停
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